Chile formó parte del primer Mundial en Uruguay 1930 y llegó al quinto puesto, se ausentó en 1934 y en 1938. Retornó para Brasil 1950 y obtuvo un noveno lugar, nuevamente no pudo ir en 1954 y 1958. Pero en 1962 tuvo la gran chance de organizar el torneo y firmó su8 mejor performance mundialista con un gran tercer puesto. También fue en 1966, 1974 y 1982 pero no pudo ingresar en el top 10.
En Francia 1998 se adoptó el formato actual de 32 equipos, divididos en ocho grupos de cuatro selecciones y luego la fase de eliminación directa a partir de octavos de final. Chile logró clasificar a aquel Mundial y luego de superar la fase de grupos tras haber empatado los tres partidos (Italia, Austria y Camerún), quedó eliminado en octavos de final contra Brasil por 4 a 1.
No logró clasificar ni al 2002 y ni al 2006 y su vuelta fue en Sudáfrica 2010 bajo la dirección táctica de Marcelo Bielsa. La Roja compartió grupo con España (fue el campeón), Suiza y Honduras. En el debut le ganó a los centroamericanos por 1 a 0, venció a los helvéticos por el mismo resultado y en la tercera fecha cayó ante los españoles por 2 a 1. Pero en octavos volvió a toparse con Brasil y, otra vez, la alegría fue brasileña, en esta oportunidad por 3 a 0.
En 2014 tuvo una buena actuación, avanzó en un grupo complicadísimo donde estaban España, Australia y Países Bajos. Venció a los dos primeros y perdió con los neerlandeses. Pero en octavos, nuevamente, les tocó su gran verdugo: Brasil. La Roja jugó un partidazo y logró llegar a los penales. Pero Mauricio Pinilla, Alexis Sánchez y Gonzalo Jara fallaron sus intentos y los trasandinos se volvieron a quedar a las puertas del quinto partido.